Ende des 18. Jahrhunderts, mit dem Aufkommen der Dampfschifffahrt, beginnt die ungeliebte Vorstadt aufzublühen. Die ersten Kneipen und Bordelle entstehen - die Matrosen vom nahegelegenen Hafen wollen versorgt sein. Die Herbertstraße war immer Dirnenstraße. 1797 wird sie erstmals als Heinrichstraße erwähnt. Ab 1922 hieß sie Herbertstraße. Namenspate Herbert ist unbekannt. Alle Straßen im Block haben männliche Vornamen. 1900 trennt die Stadt Hamburg die Herbertstraße mit Toren vom Rest des Kiezes ab und erklärt sie offiziell zur Bordellstraße, um Zucht und Ordnung in diesem Gewerbe herzustellen. An beiden Toren prangen die Hinweise: "Zutritt für Jugentliche unter 18 und Frauen verboten". Falls sich dennoch eine Frau in die Herbertstraße verirrt, wird sie mit Wasser oder Tomaten empfangen oder mit Bier bespritzt. Man erzählt, daß einige Frauen auch schon mit Urin rausgeekelt worden sein sollen.
Die Herbertstraße ist 92 Meter Kopfsteinpflaster - eine frivole, freche Fußgängerzone oberhalb des Hans Albert Platz und verbindet die David- und die Gerhardstraße. Niedrige Altbauten mit kitschigen Vordächern schmiegen sich aneinander. In den Häusern ist nahezu immer Besuchsverkehr. Es gibt sogar einen Dauersklaven (Werner), der für einige Frauen putzt und einkauft.
Überraschung, in der Herbertstraße hat nicht nur die Halbwelt (Pächter der Häuser) das Sagen sondern auch solide Hamburger Geschäftsleute. Sie diktieren den Pächtern per Mietvertrag was (nicht) zu geschehen hat. Pro Haus kommen monatlich ca. 50000 DM Mieteinnahmen rein.
Auf dem Kiez kursieren diverse Namen für die Häuser. Hier die gebräuchlichsten:
Nr. 1 = Erstbeste Gelegenheit
Nr. 3 = 6 Schotten Schiff
Nr. 6, 7a/b, 8 = Inkognito Gasse
Nr. 10, 12 = Brittas H├╝hnerstall
Nr. 14, 14a = Bordell Baby
Nr. 16 = Dickerchens Hitparade
Nr. 20 = Eissalon
Nr. 21, 22 = Ponderosa
Nr. 23, 24, 25 = Das 8 Mädel Haus
Nr. 27 = Storyville
Nr. 28 = French Quartier
Nr. 29 = Das kleine Feine
Nr. 30 = Teeniehaus
Morgens zwischen 4 und 6 Uhr ist am wenigsten los, weil die Putzkolonnen Schotten und Zimmer reinigen.